Поделюсь своибогатейшим опытом, так как пользовалась и классикой и трансформером и 2в1 с поворотными.
Итак, трансформер для хрупкой мамы не советую. Сама такая и намучилась! Полгода таскала этот танк и с радостью продала, сменив на прогулку.
Люльку брать на полгода использования - это как вам позволяет ваш бюджет. Потом придётся покупать прогулку и снова через год зимой думать, как в этой прогулке кататься зимой. Для своего третьего я выбирала коляску 2в1 с поворотными колёсами. НО!! колёса по диаметру отличаются от задних на 2 милиметра. Ось передних колёс уже задних на 5 см, что позволяет ездить по пандусам. Амортизация на передних и задних колёсах такая, что кочки никому не страшны. Прогулочный блок имеет свои капюшон и козырёк. То есть колёсная база одна, а люлька и прогулка самостоятельные изделия. Да, зимой по сугробам колёса надо фиксировать, чем я достигала эффект обычной классической люльки.
В общем своей коляской была довольна на все 100! У нас была Riko Alpina (но модели разные бывают).