У меня, конечно, девочка, но скажу, что самая удобная одежда на осенне-зимний период - это различные лосины/леггинсы. В них и в группе не жарко, и зимний комбез на них прекрасно одевается, т.е. их не надо снимать/одевать перед/после прогулки. По аналогии, мальчику можно попробовать брючки спортивного плана, не теплые, как раз типа кальсон, только приличных