В вашем случае я бы стал делать так:
1. Вскрывать, естественно летом по теплу, места над боковыми стенами.
2. Штукатурить очень качественной штукатуркой (водостойкой смесью) перепад в высоте по всей длине, лучше 2 раза, затем праймер и варить гидроизолом (узким полотном по всей длине, с заходом на свою крышу и крышу соседей ~300-400 мм
3. Затем уже подваривать верхнюю часть кровли.
Надо очень хорошо понимать, что несколько слоёв на крыше при плохо приваренном нижнем - карманы для воды и конденсата.
Насчёт вентиляции - очень просто. Приток - труба от пола гаража до пола подвала, вытяжка - от потолка подвала и минимум на 1,5 м выше крыши. На верхнюю часть вытяжки желательно дефлектор ну или просто зонтик.