По этому параметру думаю подходят только те дистрибутивы которые уже пробовали ставить, но думаю лучше использовать дистрибутив с менее дружественным отношением и с большей гибкостью в установке и настройке.
Поэтому всё же рекомендую присмотреться к Arch Linux - поддерживает в x86 и x86-64 арихитектуры, достаточно прост в установке хотя и нет графического инсталятора. Есть консольный и он вполне логичен и прост. В крайнем случае думаю на wiki есть подробные инструкции. Из некоторого опыта использования этого дистрибутива могу сказать что с распознованием железа у него проблем практически нет. Например на ноут установился вполне спокойно и работает без сбоев.
тут всё же только wine или его платные аналоги вроде crossover или cedega.
Тут опять же всё уперается не столько в дистрибутив а в софт который будет использоваться. Вполне неплохая программка Backupmanager. Прокся по классики - Squid. Хранение данных - NFS или Samba. Принт-сервер - CUPS + Samba.
Arch не притязателен к ресурсам. Для сервера вполне можно обойтись без графического интерфейса.
P.S. По конкретным вопросам можно постучаться мне в аску или джабер.